Hessmann è entrato a far parte della Jumbo-Visma nel 2020 dopo essersi distinto nella categoria juniores nella squadra di riserva olandese. Nello stesso anno ha vinto la medaglia d’oro ai Campionati europei a staffetta mista di Plouet, in Francia. La scorsa stagione, Hessmann si è classificato terzo al Tour del Porvenir, pur partecipando ad alcuni eventi come professionista.
Nel 2023, Hessmann è stato uno dei compagni di lusso di Primož Roglic al Giro d’Italia. La sua partecipazione ha aiutato il ciclista sloveno a vincere la maglia rosa. L’ultima prova a cui il ciclista tedesco ha preso parte sono stati i Campionati del Mondo di Glasgow, da cui si è ritirato.
